El 18 de mayo de 1958, el Saprissa venció 7-0 al Club Sport La Libertad en ese partido Jorge ‘Cuty’ Monge hace seis tantos, convirtiéndose en el máximo realizador en un solo encuentro en la historia de la institución. Mínor Vargas presidente el club fue destituido por diversas irregularidades denunciadas por el fiscal de la junta directiva, Fabio Carballo. Durante los años ochenta el equipo vivió una etapa de cambio, Ricardo Saprissa se alejó de la junta directiva luego de una gestión de 32 años como presidente, y a nivel deportivo los éxitos fueron menos en comparación con los años anteriores. El área también alberga muchas firmas de software y hardware que están localizadas aquí desde los 1970 y los 1980, como IBM. La sensación en toda la liga de que algo extraño estaba pasando con los Cavs en la primera mitad de la temporada pasada. Con Carlos Watson al mando de la dirección técnica el Saprissa ganó su campeonato número 32 de la primera división de Costa Rica, al eliminar en las semifinales al Club Sport Herediano y vencerlo con un resultado global de 3-2 (ganó 3-0 el primer partido y perdió 2-0 el segundo enfrentamiento), y en la final venció a la Liga Deportiva Alajuelense con un marcador global de 4-1 (ganó 2-0 en el partido de ida y un triunfo 2-1 en el encuentro de vuelta).
A nivel nacional el equipo finalizó primero en la primera etapa del campeonato de verano 2017 (lo que permitió que el equipo accediera a la final), y en la segunda fase obtuvo el segundo puesto detrás del Club Sport Herediano; conjunto con el que disputó la final del campeonato, y perdió ambos partidos, logrando el subcampeonato del campeonato de verano 2017. En el campeonato Apertura 2017, el equipo finalizó en segundo lugar en la primera etapa, y alcanzó la misma posición en la segunda etapa del certamen, con estos resultados el conjunto saprissista no logró clasificar a la final del campeonato nacional. A pesar de la eliminación en el torneo internacional, el equipo a nivel nacional se recuperó y logró ganar la segunda etapa del Campeonato de Clausura 2018, así como la tabla general, lo que le permitió acceder a la final, que disputó con el Club Sport Herediano, al que derrotó en la tanda de penales 4-3 después de que los dos partidos de la final quedaran empatados (1-1 y 0-0), logrando el conjunto saprissista el campeonato número 34 en su historia. Además de la deuda con el Banco Popular, el club mantenía otra con la Caja Costarricense del Seguro Social (CCSS) y el Instituto Mixto de Ayuda Social (IMAS), este último ente solicita la apertura de un proceso de quiebra contra el Saprissa.
En el campeonato de Verano 2015 el equipo quedó eliminado en las semifinales y en el Torneo de Copa Banco Popular 2015 fue eliminado en la segunda fase. Durante la campaña 2004-05 el cuadro morado no tuvo ningún éxito local, dado que en este torneo perdería ambas finales (Apertura y Clausura) del campeonato nacional; además de perder la Copa Interclubes UNCAF 2004 ante el Municipal de Guatemala, equipaciones de la nba logrando un subcampeonato. En el año 2005 el Deportivo Saprissa afrontó una nueva edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes marzo hasta el mes de mayo de 2005, en donde se enfrentó en cuartos de final al Kansas City Wizards imponiéndose sobre este con global de 2-1; posteriormente en el mes de abril jugó en semifinales contra el club de fútbol Monterrey, en el primer partido celebrado en el Estadio Ricardo Saprissa el cuadro morado empató con marcador de 2-2 con un gol agónico de Allan Alemán, ya en el partido de vuelta se disputó uno de los partidos más duros y difíciles que haya afrontado el Saprissa durante este torneo, dado que al inicio del partido expulsaron a Walter Centeno dejando al Saprissa con 10 jugadores, aunque esto pudo haber sido el fin para Saprissa en el torneo, el cuadro morado impuso sus condiciones y con un jugador menos empató un partido que se creía perdido para el cuadro morado, con gol de Rónald Gómez, esto hizo que el partido se fuese a un decisiva tanda de penales en donde el cuadro morado se triunfó con un marcador de 5-3, haciendo que Saprissa disputase una nueva final de Copa de Campeones de la Concacaf, siendo esta la segunda consecutiva, y en la final efectuada en el mes de mayo el cuadro morado se enfrentó al cuadro de Pumas de la UNAM.